Главному из батек, Махно, в ту пору приходилось туго. Корпус Шкуро, стремительно наступая к Днепру, гнал и громил его воинство. 6.06 после жестокого боя пала махновская «столица» Гуляй-Поле.
Перешла в наступление и маленькая крымская группировка белогвардейцев, несколько месяцев удерживавшая Акманайские позиции. Здесь стала восходить новая звезда Белого Движения, 33-летний генерал Яков Александрович Слащев. Участник мировой войны, безудержно смелый и решительный офицер, он начал белую «карьеру» начальником штаба в повстанческом отряде Шкуро. В Крыму командовал бригадой и дивизией. Известен, кстати, тем, что привил белогвардейцам новую «моду». Корниловцы, марковцы, дроздовцы, демонстрируя самообладание и презрение к красным пулям, считали шиком ходить в атаку с папиросками в зубах — чем оказывали на врага сильное психологическое воздействие. Слащев был некурящим, поэтому придумал щелкать семечки, шагая с винтовкой наперевес. По этим семечкам вскоре начали распознавать его «школу» и выучку. Десант под командованием "генерала Яши", как его прозвали, высадился в районе Феодосии, обойдя морем красные позиции. С фронта атаковали другие части 3-го корпуса ген. Шиллинга. И большевики побежали. Их части в Крыму и Таврии, отрезаемые с севера прорывом Шкуро, уже потеряли связь со своими главными силами. Некоторые двигались самостоятельно на Херсон, пробивались на правобережную Украину, другие присоединялись к махновцам.
А главное советское командование на Украине оказалось охвачено каким-то повальным безумием. В то время как корпус Кутепова развивал удар на Харьков, а Шкуро — на Екатеринослав, большевики обрушились на… Махно, объявив вчерашнему союзнику открытую войну. 25.05 в Харькове состоялось заседание Совета обороны с повесткой дня "О борьбе с махновщиной", в протоколе которого красноречиво записано: "Постановили: ликвидировать Махно в кратчайший срок". Наркомвоенмор Троцкий 6.06.19 издал приказ № 107 — о запрещении созыва Четвертого съезда Советов махновского района в Гуляй-Поле, объявляя всех участников такого съезда изменниками. Приказ вышел в тот самый день, когда Гуляй-Поле взяли белогвардейцы. А через два дня последовал приказ № 108: "Конец махновщины". В район Екатеринослава направлялись крупные формирования во главе с Ворошиловым. С одной стороны, якобы для помощи разбитым батькиным частям. А с другой — "для наведения порядка в районе махновщины". Ворошилов получил тайное указание арестовать батьку.
Ждать этого Махно не стал. С присущим ему чутьем он предугадал опасность. На день раньше направил заявление о разрыве с красными и отказе от командования «бригадой» — в копиях Ворошилову, Троцкому, Каменеву, Ленину. И бесследно исчез, как умел это делать. Умчался куда-то со своей отборной "черной сотней", растворился в степях. Его соратникам повезло меньше. Членов махновского Совета и штаба, находившихся при красном командовании и в пределах досягаемости, арестовали. По приговору трибунала, заседавшего под председательством Пятакова, 17.06 восемь человек во главе с начальником штаба Озеровым были расстреляны. Батьку заочно объявили "вне закона". А одновременно с ним, между прочим, А. Железнякова, который когда-то разогнал Учредительное Собрание. Тогдашняя пропаганда клеймила "авантюру Махно — Железнякова". Это уже после гибели в боях "матрос-партизан Железняк" снова стал положительным героем в честь прежних заслуг.
Одержав победу над бывшими друзьями, красные продолжали терпеть жестокие поражения от деникинцев. В Екатеринославе и Харькове создавались "крепостные зоны". Очевидец 3. Арбатов писал:
"На митинге Троцкий, заканчивая доклад, объявил Екатеринослав красной крепостью, и тогда все облегченно вздохнули. Стало очевидным, что добровольцы приближаются, и что избавления от ежедневных расстрелов и от всей советской власти осталось ждать недолго".
На рытье окопов гнали горожан от 15 до 75 лет. ЧК лихорадочно проводила массовые облавы и чистки своих тюрем путем уничтожения заключенных. Эти меры не помогли. Шкуро вслед за махновцами на едином дыхании разгромил и войска Ворошилова. Для обороны Екатеринослава прибыла стрелковая дивизия Федько, назначенного одновременно командовать 1 — и Украинской красной армией. Направления, откуда ждали противника, прикрыли многослойным огнем артиллерии. Но авангард белогвардейцев под командованием полковника Шифнер-Маркевича, нарвавшись на позиционную оборону, хитрым маневром изобразил отступление. А потом сотня казаков, обойдя боевые порядки противника, бешеным налетом захватила мосты через Днепр и ворвалась в город. Начались паника и бегство коммунистов. Два эшелона красноармейцев, шедшие на подмогу, были взяты в плен прямо в вагонах. В результате неожиданного захвата города уцелели 500 заключенных, арестованных в последние дни и предназначенных к потоплению в старой барже.
Екатеринослав был взят, но у Шкуро не хватало даже сил, чтобы закрепиться и наладить его надежную оборону. Удержать освобожденную территорию он мог только продолжением наступления, не давая врагу опомниться. И оно перекинулось на правый берег Днепра. Части 12-й красной армии (с июня украинские армии влились в общероссийскую нумерацию, видимость их самостоятельности была ликвидирована) громили и гнали еще 200 км, заняв Кременчуг и Знаменку.
Почти одновременно с Екатеринославом 1-й корпус Кутепова взял другую «крепость» — Харьков. Эта "гвардия Белой гвардии", ее ядро из нескольких именных полков, в наступлении от Донбасса до Харькова разбило и перемололо 59 красных полков, 9 кавалерийских, 5 отдельных батальонов, 2 дружины и 5 бронепоездов. А состав белых войск при этом не уменьшался. Наоборот, он увеличивался по мере побед и притока добровольцев. В Харькове Корниловский и Дроздовский полки были развернуты в дивизии трехполкового состава, а Марковский — двухполкового. Красные отступали на Сумы и Белгород. Однако в Белгороде тут же вспыхнуло восстание. Горожане и крестьяне окрестных сел скинули советскую власть, выбили из своих пределов потрепанные большевистские отряды и соединились с авангардами Май-Маевского.
А Кавказская армия Врангеля шла на Царицын. Условия для наступления были тяжелыми. Война уже целый год каталась по этим краям, то приближаясь к Царицыну, то удаляясь от него. Единственная железная дорога Тихорецкая Царицын, вдоль которой разворачивались все основные операции, была полуразрушена, мосты — взорваны, местность — опустошена. Тем не менее в начале июня Врангель вышел к "красному Вердену" и попытался с ходу атаковать его своей конницей. Как и попытки донских казаков в 18 г., штурм не удался. Удобное оборонительное положение, укрепления, которые строились и наращивались в течение года, мощная артиллерия снова сделали свое дело. Да и в смысле пригодности к прорыву долговременных оборонительных полос кубанские казаки мало отличались от донских — их спецификой была маневренная война.
К новому штурму подготовка шла несколько недель. Пришлось ждать, пока путейское ведомство восстановит железнодорожные мосты. Лишь тогда стало возможным подвезти бронепоезда, тяжелую артиллерию, авиацию, танки единственный их отряд, перед этим приданный Кутепову для прорыва фронта в Донбассе. Перебросили и регулярную пехоту: 7-ю дивизию Добровольческой армии ген. Тимановского, бывшую Одесскую бригаду, только что закончившую переформирование после выпавших на ее долю мытарств. Она оказалась единственным соединением, еще не втянутым в бои. И 30 июня после двухдневного штурма Царицын был взят. Пала цитадель большевиков, откуда они в течение полутора лет угрожали Дону и Северному Кавказу. Увы, стратегический выигрыш этой победы был неполным. Хотя в мае, при начале общего деникинского наступления, восточное направление предполагалось главным, сближая Вооруженные силы Юга России с Колчаком, к концу июня войска адмирала сражались уже под Челябинском, далеко отброшенные от Волги.
В освобожденный Царицын прибыл А. И. Деникин. 3 июля после торжественного молебна в честь взятия города здесь была оглашена знаменитая "московская директива". Фронт к этому времени проходил по линии Царицын — Балашов Белгород — Екатеринослав — Александровск (ныне Запорожье), упираясь флангами в Волгу и Днепр. Директивой предусматривалось: